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La Sagra dell'Uva di Cupramontana, che si svolge la prima domenica di ottobre e il giovedì, il venerdì e il sabato precedenti, è tra le prime in Italia in ordine di tempo: la prima edizione risale al 1928. È la festa del raccolto e della fecondità della terra. Gli elementi della civiltà contadina vengono riproposti tutti: i balli tradizionali, tra cui il "saltarello", i canti della vendemmia con fisarmonica e organetti. Il Palio del Verdicchio, gara di pigiatura dell'Uva con i piedi, si disputa tra i rappresentanti dei comuni della zona di produzione mentre nella Sfilata dei Carri Allegorici contrade e frazioni del paese presentano un loro carro dove i temi della tradizione vitivinicola vengono declinati con l'attualità politica, sociale o storica. Negli stands si possono gustare prodotti tipici e vino locale.